سنتز و آنالیز کنفورماسیونی حلقه های هشت عضوی اکسیژن و نیتروژن دار

حلقه های هتروسیکل هشت تایی ساده مثل 1، 3، 5 و -7تتراکسوکان دو صورت بندی قایق-صندلی (bc) و تاجی (crown) دارند. صورت بندی قایق-صندلی (bc) انرژی وارونگی حلقه متوسطی (حدود 33/5kj/mole) دارد. وارونگی حلقه صورت بندی های تاجی (crown) عموما از طریق تبدیلات درونی همراه با سد انرژی نسبتا بزرگتر (بیش از 50kj/mole) نسبت به قایق-صندلی که نسبتا به آسانی وارونه می شوند، انجام می گردد. مولکول 3 و -7بیس (m-نیتروفنیل) 1، 5، 3 و -7دی اکسادی آزوکان از تراکم فرمالدئید با -3نیتروآنیلین با نقطه ذوب 225/5-226 درجه سانتیگراد بدست می آید. صورت بندی این مولکول در حالت محلول بوسیله h-nmr مطالعه گردید. طیف پروتونهای ch2 از حالت یکتایی در 313k به یک چهارتایی ( v 187.7hz) در دمای 253k ( g 58+-1kj/mole) تبدیل می شود. داده های nmr با ساختار تاجی مطابقت دارند. محاسبات am1 نشانگرده ساختار کنفورماسیونی با انرژی نسبی، برای این مولکول می باشد. نتایج محاسبات نشان می دهد که ساختارهای تاجی (crown) و قایق-صندلی (bc) پایدارترین ساختارهای نسبی همانند سایر حلقه های هشت تایی است . علاوه بر این محاسبات نشان می دهد که ساختار آنتی-تاجی (crown-anti) پایدارترین ساختار کنفورماسیونی مولکول، مطابق نتایج تجربی است . بعلاوه ساختار 3، 5 و -7تری آریل 1، 3، 5 و -7اکساتری آزوکان از تراکم فرمالدئید و آمین های آروماتیک بد ست می آید. نتایج طیف سنجی جرمی، ir و h-nmr بخوبی با ساختار مولکولی مطابقت دارند.